После того, как семья Кассини эмигрировала в Италию, Маргарита Кассини, мать Олега, увлеклась моделированием одежды и открыла во Флоренции свой собственный Дом моды, в котором начал работать и ее сын. Однако Олег Кассини искал самостоятельности, и спустя некоторое время открыл свой салон в Риме.

В 1934 году Олег Кассини выиграл международный конкурс моды в Турине. Через год он поступил на работу в качестве художника по эскизам в парижский модный дом Жана Пату. В 1936 году Олег с братом переехал в Нью-Йорк (США), где стал помощником дизайнера у известного кутюрье Джо Копленда.

В США он взял фамилию матери — Кассини, и в 1942 году получил американское гражданство. Во время Второй мировой войны отслужил 5 лет в армии США в составе американской кавалерии.

Еще в 1937 году Кассини начал сотрудничать с дизайнером Уильямом Бассом, а с 1938 по 1939 год — с компанией «James Rotherberg Inc.». В это же время Кассини открыл в Нью-Йорке свой первый салон «Oleg Inc».

В конце 1930-х Кассини заключил контракт с фирмой «Paramount Pictures» в Лос-Анджелесе и стал дизайнером киностудии. В 1940 году он также начал сотрудничать с кинокомпанией «Twentieth Century Fox». В Голливуде Кассини создал изысканные наряды для многих кинозвезд. Он одевал Аву Гарднер, Кэтрин Хепберн, Мэрилин Монро, Джуди Гарланд, Лану Тернер, Урсулу Андресс, Аниту Экберг, Натали Вуд, а также Ким Бейсингер, Барбару Стрейзанд и Рене Зеллвегер. В 1941 году Олег работал над фильмом «Шанхайский жест» режиссера Джозефа фон Штернберга. Главную роль в картине исполняла молодая кинозвезда Джин Тирни, которая впоследствии стала женой Кассини.

С 1947 по 1950 год Олег владел своей собственной фирмой в Нью-Йорке «Cassini Dardick», а в 1950 году основал компанию «Oleg Cassini Inc».

В начале 60-х годов ХХ века Кассини стал официальным модельером первой леди США Жаклин Кеннеди. Стиль, разработанный им для знаменитой Джеки, значительным образом повлиял на основные тенденции мировой моды 60-х годов XX века. Первая леди США постоянно была на виду, ее наряды обсуждали и тиражировали по всему миру. «Стиль Джеки» принес славу Олегу Кассини и привлек внимание к американской моде. Всего модельер создал для Ж. Кеннеди более 300 нарядов.

В 1963 году Кассини перенес свой бизнес по пошиву готового платья в Милан. Он представил мужские коллекции, в которых, ломая все стереотипы, ввел цветные рубашки вместо классических белых в традиционные костюмы-тройки.

В 1974 году, по возвращении в Нью-Йорк, Кассини разработал линию спортивной одежды и купальных костюмов под собственным лейблом для американских компаний «Munsingwear» и «Waterclothes».

Кассини — первый модельер в мире, начавший лицензирование и франчайзинг своего бренда «Oleg Cassini». Со временем он создал дизайнерско-производственную империю, которая приносила в год до 300 миллионов долларов.

В 1990 году Кассини запустил новую парфюмерную линию «Cassini» и подписал контракт с «Cascade International» по развитию нескольких специализированных магазинов.

В начале 1990-х годов Кассини выпустил новую линию свадебных нарядов, которая быстро стала хитом и успешно продавалась в Англии, Голландии, Франции и других странах.

Модельер-ветеран Олег Кассини вновь вернулся на сцену в 1999 году с коллекцией из искусственного меха, средства от реализации которой направил на благотворительность.

На рубеже веков Кассини управлял обширной империей, которая экспортировала свою продукцию более чем в 20 стран по всему миру, постоянно расширял количество лицензионных соглашений на использование имени «Oleg Cassini». Компания разрабатывала мужскую, женскую и детскую одежду, предметы интерьера, бесчисленное количество аксессуаров, включая галстуки, сумочки, косметику, обувь, зонты и парфюмерию.

В 2001 году, спустя 40 лет после того, как Кассини начал сотрудничать с Жаклин Кеннеди, Метрополитен-музей в Нью-Йорке организовал выставку, названную «Жаклин Кеннеди. Годы, проведенные в Белом доме», где были представлены и самые знаменитые наряды, созданные Олегом Касссини для первой леди США.

В середине 1990-х Олег Кассини всерьез думал о продвижении своего бренда в России, но этому проекту не суждено было воплотиться в жизнь.

Он заслужил множество различных наград, среди них: Mostra della Moda, Турин (1934); Почетный доктор изящных искусств (Honorary Doctor of Fine Arts) от Международного колледжа Изящных искусств (International College of Fine Arts), Майами (1989); и, наконец, награда от Американского общества парфюмеров (American Society of Perfumers) «Живая легенда» (Living Legend award) (2001).

Олег Кассини скончался 17 марта 2006 года в своем поместье на Лонг-Айленде, а бренд «Oleg Cassini» существует и сегодня, продолжая завоевывать сердца всех женщин мира.

По материалам сайта ГБУК г. Москвы «Дом русского зарубежья им. А. Солженицына»